岡山大学 工学部 化学生命系学科/大学院自然科学研究科 応用化学専攻

生物有機化学研究室
坂倉研究室/SAKAKURA Group



更新日: 2016-10-12

論文発表

Discovery of O6-benzyl glaziovianin A, a potent cytotoxic substance and a potent inhibitor of α,β-tubulin polymerization
Ichiro Hayakawa,* Shuya Shioda, Takumi Chinen, Taisei Hatanaka, Haruna Ebisu, Akira Sakakura, Takeo Usui,* Hideo Kigoshi*
Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 5639-5645.
DOI: 10.1016/j.bmc.2016.09.026
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We have discovered O6-benzyl glaziovianin A, which showed stronger inhibition of microtubule polymerization (IC50 = 2.1 μM) than known α,β-tubulin inhibitors, such as colchicine and glaziovianin A. Also, we performed competition binding experiments of O6-benzyl glaziovianin A and revealed that O6-benzyl glaziovianin A binds to the colchicine binding site with high affinity. It is interesting that glaziovianin A derivatives change their mode of action in benzylation at the O6 (α,β-tubulin inhibitor) or O7 (γ-tubulin-specific inhibitor) position.
(2016.10.11)

研究室旅行 高知の旅

9/26:桂浜,足摺岬
9/27:カツオのワラ焼きタタキづくり体験
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(2016.9.26-27)

学会発表

「キラルなニトロアルカンに対するジアステレオ選択的ヒドロキシメチル化反応を鍵工程とするマンザシジン類の合成研究」
工藤孝幸,三好夏美,荒木雄也,坂倉彰
第58回天然有機化合物討論会,ポスター発表,東北大学百周年記念会館川内萩ホール・川内北キャンパス,9月14日,P-25
(2016.9.16)

論文発表

A short access to 3,5-disubstituted piperazinones based on the aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes
Takayuki Kudoh,* Seiji Isoyama, Sachiko Kagimoto, Katsutoshi Kurihara, Akira Sakakura*
Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4693-4696.
DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.09.015
HP.tif
A simple procedure for the synthesis of chiral 3,5-disubstituted piperazinones is described. The aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes in an organic/aqueous biphasic solvent system followed by reduction of a nitro group with zinc nanopowder in acidic media and intramolecular ester-amide exchange under heating conditions gives piperazinones in good overall yields. This novel three-step process can provide a short access to a variety of chiral 3,5-disubstituted piperazinones simply by changing the combination of starting nitroalkenes and α-amino esters. This process can be applied to the concise synthesis of the piperazinone-containing natural product 6’,6’’-didebromo-cis-3,4-dihydrohamacanthin B.
(2016.9.8)

学会発表

三置換ニトロアルケンに対する立体選択的環化付加反応によるアミノ基結合不斉四級炭素の構築
中尾亮太,工藤孝幸,坂倉彰
第32回若手化学者のための化学道場,ポスター発表,愛媛県松山市にぎたつ会館,2016年8月25, 26日

「α-ケトエステルに対するエナンチオ選択的な求核付加反応を利用した不斉四級炭素構築法の開発」
丹羽祐太朗,坂倉彰
第32回若手化学者のための化学道場,ポスター発表,愛媛県松山市にぎたつ会館,2016年8月25, 26日
(2016.8.26)

講演会

振り返ってみれば...」2016年5月12日
山 透 教授(名古屋大学大学院創薬科学研究科
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(2016.5.13)

集中講義

天然物の全合成研究」2016年5月12, 13日
山 透 教授(名古屋大学大学院創薬科学研究科
(2016.5.13)

2016年度始動

M2 5人,M1 6人,B4 9人とともに,2016年度がスタートしました。
(2016.4.4)

当研究室では,複雑な骨格や多彩な官能基を持つ生物活性物質の全合成や,有機触媒を利用した不斉合成法の開発に取り組んでいます。