糖質

1.糖質には単糖類、少糖類、多糖類がある。

単糖類:グルコース(ブドウ糖)、ガラクトース、マンノース、フルクトース

少糖類(オリゴ糖類):単糖類が少数結合したもの。2個結合したものは二糖類。

二糖類:ラクトース(乳糖) =ガラクトース + グルコース

スクロース(ショ糖)=グルコース  + フルクトース

マルトース(麦芽糖)=グルコース  + グルコース

多糖類:単糖類が多数結合したもの。

グルコースが多数結合してできた多糖類:

グリコーゲン(動物の肝臓と筋肉に多い)

デンプン(植物)

2.単糖類

特徴:アルデヒドまたはケトンの性質を示す。水酸基を複数持つ。

分類:アルドースとケトース

   炭素数による分類

三炭糖(トリオース)、四炭糖、五炭糖(ペントース)、六炭糖(ヘキソース)

例)リボース:              五炭糖(ペントース)でアルドース

  グルコース、ガラクトース、マンノース:六炭糖(ヘキソース)でアルドース

  フルクトース:            六炭糖(ヘキソース)でケトース

 

単糖類と異性体

異性体:同じ分子式であるが構造の異なるもの。

DとL:天然の単糖類は大部分がD型。

光学異性体=鏡像異性体  D型とL型は鏡像異性体。

     不斉炭素原子:4つの腕に結合するものがすべて異なるもの

グルコース、ガラクトース、マンノースは互いにエピマーという異性体である。

単糖類は、鎖状構造と環状構造を取り得る。

  環状構造にはα型とβ型がある:アノマーという異性体。

  ヘミアセタール(またはヘミケタール)のOH基が環状構造では生ずる。

→この向きがα型、β型を決定。

単糖類の誘導体にウロン酸、アミノ糖、デオキシ糖などがある。

    グルクロン酸:グルコースからできるウロン酸

    グルコサミン:グルコースからできるアミノ糖

    ガラクトサミン:ガラクトースからできるアミノ糖

    デオキシリボース:リボースからできるデオキシ糖

 

3.少糖類

  少数この単糖がグリコシド結合でつながって出来る。

グリコシド結合

ヘミアセタール(またはヘミケタール)のOH基と他のOH基の間にできる結合。

    例)α1−4結合ではαはアノマーの種類を、1,4は炭素原子の番号を示す。

 

4.多糖類

  ホモ多糖とヘテロ多糖

  グルコースからなるホモ多糖

アミロース:α1−4結合、デンプンの成分、植物性。

アミロペクチン:α1−4結合(α1−6結合の分枝)デンプンの成分、植物性。

    グリコーゲン:α1−4結合(α1−6結合の分枝)、動物性。

    セルロース:β1−4結合、植物性、人は消化できない。

  グリコサミノグリカン(ムコ多糖):ヘテロ多糖、結合組織の主要な細胞外成分

    アミノ糖とウロン酸(ガラクトース)が交互に結合している。

例)ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ヘパリンなど。

 

5.プロテオグリカン

  タンパク質が結合したグリコサミノグリカン。

 

6.糖タンパク質

  少糖類(オリゴ糖類)が結合したタンパク質。

 

アミノ酸とペプチド

1.アミノ酸の化学構造

アミノ基:-NH または -NH

カルボキシル基:-COOH または –COO

α炭素

側鎖:アミノ酸により異なる。

2.タンパク質は、20種類のアミノ酸からできている。

20種類のアミノ酸のうち、体内でつくれないものを必須アミノ酸(不可欠アミノ酸)と呼び、これらは摂取しないといけない。

必須アミノ酸:バリン、ロイシン、イソロイシン、トリプトファン、フェニルアラニン、リシン、メチオニン、スレオニン、(ヒスチジン)

3.L−アミノ酸とD−アミノ酸

タンパク質構成アミノ酸はL−アミノ酸である。

4.アミノ酸はペプチド結合でつながってペプチドを形成する。

ジペプチド、トリペプチド、・・・オリゴペプチド、ポリペプチド

  ジdi-、トリtri-、オリゴoligo-、ポリpoly-は数を示す。

アミノ酸残基、N末端、C末端

 

タンパク質

1.タンパク質は基本的にはポリペプチドである。

分子量は約5000−100万程度まで種々

多種類のタンパク質があり、種々の機能を有する。

2.タンパク質の構造の概略

タンパク質の一次構造:20種類のアミノ酸がつながる順番(アミノ酸配列)。

遺伝子であるDNAの一次構造(塩基配列のこと)で決まる。

タンパク質の二次構造:ポリペプチド鎖の規則的な折りたたまれ方。

α‐へリックス、β‐構造

タンパク質の三次構造:1本のポリペプチド鎖全体の立体構造。

タンパク質の四次構造:オリゴマータンパク質(複数のポリペプチド鎖からなるタンパク質)でのポリペプチド鎖の会合のしかた。

各ポリペプチド鎖のことをサブユニットと言う。

タンパク質の高次構造:二次、三次、四次構造の総称。立体構造のこと。

3.タンパク質の高次構造を保っている力

ジスルフィド結合:これだけが共有結合

水素結合と静電結合:+の電荷と−の電荷が引き合う力による

疎水結合(疎水性相互作用):水の中で、疎水性の部分どうしが集まること

ファンデルワールス力

4.タンパク質の変性

タンパク質の一次構造(アミノ酸配列順序)はそのままで、高次構造(立体構造)がこわれること。

熱、酸、アルカリ、界面活性剤などで起こる。

一般に、タンパク質が変性すると、タンパク質の働き(生理活性)は失われる。

5.タンパク質の働き(生理活性)には、タンパク質の正しい立体構造が必要。

6.タンパク質の高次構造(立体構造)はタンパク質の一次構造(アミノ酸配列)で決まる。

 

タンパク質に含まれる窒素(N)は代謝によって何に変わるか?

 窒素:タンパク質の窒素N→アンモニアNH→尿素→腎臓から尿中へ

                アンモニア→尿素の反応は肝臓で起こる。

ビリルビンと黄疸

1.赤血球の寿命は120日=毎日120分の1の赤血球が壊れる。ヘモグロビンはどうなる?

2.ヘモグロビン = グロビン(アミノ酸からなる部分で鎖4本)+ヘム(4個)

ヘム = ポルフィリン+鉄

  グロビンはアミノ酸に分解され再利用、鉄も再利用。

3.ポルフィリン→非抱合ビリルビン(間接)→血液中を肝臓に運ばれる。

非抱合ビリルビンは水に溶けない。血液中を血清アルブミンに結合して運ばれる。

4.非抱合ビリルビン→肝臓でグルクロン酸抱合→抱合ビリルビン(直接)→胆道系へ

抱合ビリルビンは水に溶ける。グルクロン酸が結合しているため。

5.血清ビリルビンの上昇=黄疸

6.赤血球の赤色→ビリルビンの黄色→糞便の色

 

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