「天然香料の光学活性体合成法の開発」

215. "酵素触媒反応を鍵とする光学活性な香気物質両鏡像体の合成と香気評価"REVIEW
　　清田洋正, 岡山大農学報, 106, 33-38 (2017).

１．ジャスモン酸メチルの光学分割法の開発
ラセミ体が工業生産されているジャスモン酸メチルの酵素触媒を用いた光学分割法を開発しました。
更にKaiserらの単離した4,5-ジデヒドロ体に導き、絶対立体配置と香気活性を明らかにしました。　

共同実験者：東栄美、小池貴徳、朝光優子、中村葉子、中島大輔
95. "Enzymatic Resolution of (±)-2-Exo-7-syn-7-(1-propynyl)norbornan-2-ol, a Key Synthetic Intermediate for Jasmonoids"
　　Hiromasa Kiyota, Daisuke Nakashima, Shigefumi Kuwahara, Takayuki Oritani, Zeitschrift fuer Narurforshung, 63b (12), 1441-1442 (2008).
41. "Lipase-catalyzed Preparation of Both Enantiomers of Methyl Jasmonate"
　　H.Kiyota, E. Higashi, T. Koike, T. Oritani, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1035-1038 (2001).
91. "Synthesis and odor Description of Both Enantiomers of Methyl 4,5-Didehydrojasmonate"
　　Y. Asamitsu, Y. Nakamura, M. Ueda, S. Kuwahara, H.Kiyota, Chem. Biodivers., 3, 654-659 (2006).

２．ラバンジュロールの光学分割法の開発
ラベンダー香気成分ラバンジュロールは、ラセミ体が工業生産され、調香物質として用いられていますが、その光学活性体の香気の差は長い間不明でした。これを豚膵臓リパーゼを用いることで光学分割し、天然型がその鏡像体に勝ることを明らかにしました 共同実験者：阪内啓之、滝川真弥

77. "Enzymatic Resolution and Odour Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil"
　　Hiroyuki Sakauchi, H. Kiyota, Shi-ya Takigawa, T. Oritani, S. Kuwahara Chemistry & Biodiversity, 2, 1183-1186 (2005).

３．イロン類の合成研究
イリス精油の香気の主成分であるイロン類の光学活性体合成を行い、香気を比較しました。ジアステレオマー法或いは豚膵臓リパーゼを用いて光学分割しました。何れも（−）−体の香気が（＋）−体を凌ぎました。
実験者：井上孝洋
33. "Synthesis of both enantiomers of cis-alfa-irone and cis-gamma-irone, principal constituents of Irish oil, via optical resolution of (+-)-2,2,4-trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid"
　　T. Inoue, H. Kiyota, T. Oritani, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 3807-3818 (2000).

「酸触媒環化反応に関する研究」

テルペン類の酸触媒環化反応は１行程で複雑な骨格を構築できることや安価であることからも有用です。セスキテルペン類の環化反応において、特有の香気を有する新規骨格化合物を合成しました。この相対立体配置はＸ線結晶解析から明らかにし、そして骨格転位経路を下記のように提唱しました。
実験者：谷本寿英
13. "Stereochemistry of a Unique Tricarbocyclic Compound Prepared by Superacid-Catalyzed Cynclization"
　　H. Tanimoto, H. Kiyota, T. Oritani and K. Matsumoto, Synlett, 1997, 121-122.