岡山大学 工学部 化学生命系学科/大学院自然科学研究科 応用化学専攻

生物有機化学研究室
坂倉研究室/SAKAKURA Group



更新日: 2017-06-13

招待講演

"Biomimetic Cyclization of 3,5-Diketoesters: Application to Total Synthesis of Cyercene A, an α-Methoxy-γ-Pyrone-Containing Polypropionate"
Akira Sakakura
International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
Hotel Continental Saigon, Ho Chi Minh City, Vietnam, June 8–10, 2017
Oral Presentation, ORG42
(2017.6.10)

学会発表

"Total Synthesis of Manzacidins A and C Based on Diastereoselective Hydroxymethylation of Chiral Nitroalkanes"
Yuya Araki, Mizuho Tanioka, Natsumi Miyoshi, Takayuki Kudoh, Akira Sakakura
International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
Hotel Continental Saigon, Ho Chi Minh City, Vietnam, June 8–10, 2017
Oral Presentation, ORG67
(2017.6.10)

論文発表

Reinvestigation of the Biomimetic Cyclization of 3,5-Diketoesters: Application to the Total Synthesis of Cyercene A, an α-Methoxy-γ-Pyrone-Containing Polypropionate
Kai Onda, Ichiro Hayakawa, Akira Sakakura*
Synlett 2017, 28, in press.
DOI: 10.1055/s-0036-1588795
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The biomimetic cyclization of 3,5-diketoesters was reinvestigated for the synthesis of α-methoxy-γ-pyrones. 3,5-Diketoesters were selectively synthesized via the aldol reaction of commercially available methyl 2-methyl-3-oxopentanoate with an aldehyde followed by the oxidation with AZADOL® and PhI(OAc)2. The DBU-promoted intramolecular transesterification of 3,5-diketoesters showed excellent reactivity in MeOH, to give the corresponding γ-hydroxy-α-pyrones in high yields under mild reaction conditions. Based on the present cyclization scheme, the total synthesis of cyercene A was achieved.
(2017.4.26)

2017年度始動

M2 6人,M1 3人,B4 10人とともに,2017年度がスタートしました。
(2017.4.3)

卒業式

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(2017.3.24)

学会発表

「ジアステレオ選択的ヒドロキシメチル化を鍵反応とするマンザシジンAおよびCの全合成 (Total Synthesis of Manzacidins A and C Based on Diastereoselective Hydroxymethylation of Chiral Nitroalkanes)」
荒木雄也,谷岡瑞歩,三好夏美,工藤孝幸,坂倉彰
日本化学会第97春季年会,口頭発表,慶應義塾大学 日吉キャンパス,2017年3月16日

n-カチオン触媒を用いるアリルシランのα-ケトエステルに対するエナンチオ選択的求核付加反応 (Enantioselective Addition of Allylic Silanes with α−Ketoesters Induced by n-Cation Catalyst)
丹羽祐太朗,坂倉彰
日本化学会第97春季年会,口頭発表,慶應義塾大学 日吉キャンパス,2017年3月16日

キラルな亜リン酸エステルとキラルなウレアを組み合わせた有機分子触媒による2-ゲラニルフェノールのエナンチオ選択的ブロモ環化反応 (Enantioselective Bromocyclization of 2-Geranylphenols Promoted by Chiral Phosphite-Chiral Urea Combined Catalysts)
寺崎美幸,張夢華,坂倉彰
日本化学会第97春季年会,口頭発表,慶應義塾大学 日吉キャンパス,2017年3月16日

キラル有機アンモニウム塩触媒を用いたニトロンとα-アシロキシアクロレインとのエナンチオ選択的1,3-双極子環化付加反応 (Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Acyloxyacroleins with Nitrones Catalyzed by Chiral Organoammonium salts)
鬼童ちひろ,坂倉彰
日本化学会第97春季年会,口頭発表,慶應義塾大学 日吉キャンパス,2017年3月16日

3,5-ジケトエステルの分子内エステル交換反応を用いたサイエルセンAの全合成 (Total synthesis of cyercene A using intramolecular transesterification reaction of 3,5-diketoester as a key step)
恩田開,早川一郎,坂倉彰
日本化学会第97春季年会,口頭発表,慶應義塾大学 日吉キャンパス,2017年3月18日
(2017.3.16-19)

卒業論文発表会

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(2017.3.10)

講演会

Prof. Mukund P. Sibi (North Dakota State University, USA)
Cooperativity in Catalysis: A Novel Method for Enantioselective Transformations with Complex Substrates 」2017年3月4日
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(2017.3.4)

招待講演

天然物全合成を起点とした生体機能分子の開発研究
早川一郎
第27回神奈川大学平塚シンポジウム「ものづくりの最前線—マテリアルからバイオサイエンスまで」
神奈川大学湘南ひらつかキャンパス11号館サーカムホール,3月4日
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(2017.3.4)

M1中間発表会

荒木雄也君が,平成28年度博士前期課程1年中間発表会において,優秀研究発表賞を受賞しました。
発表題目「ジアステレオ選択的ヒドロキシメチル化反応を鍵工程とするマンザシジン A, C の全合成
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(2017.3.3)

講演会

Iodine-based Oxidation Catalysis」2017年2月4日
Muhammet UYANIK助教(名古屋大学大学院工学研究科)
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(2017.2.4)

講演会

岡山地区化学講演会「有機化学者による生命科学へのアプローチ」
岡山大学理学部本館部21講義室,日本化学会中国四国支部主催事業,12月10日

清田 洋正 教授(岡山大院環境生命)
「抗インフルエンザ薬を指向したシアリダーゼ阻害剤の設計」
平井 剛 教授(九大院薬)
「高機能性複合糖質の創製」
品田 哲郎 教授(阪市大院理)
「生命現象の解明に貢献する有機合成化学:オレフィンの立体制御を切り口として」
(2016.12.10)

学会発表

「ジアステレオ選択的ヒドロキシメチル化反応を鍵工程とするマンザシジン A, C の合成研究」
荒木雄也,三好夏美,谷岡瑞歩,工藤孝幸,坂倉彰
2016年日本化学会中国四国支部大会,ポスター発表,香川大学幸町キャンパス,11月6日,2P80
(2016.11.6)

論文発表

Discovery of O6-benzyl glaziovianin A, a potent cytotoxic substance and a potent inhibitor of α,β-tubulin polymerization
Ichiro Hayakawa,* Shuya Shioda, Takumi Chinen, Taisei Hatanaka, Haruna Ebisu, Akira Sakakura, Takeo Usui,* Hideo Kigoshi*
Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 5639-5645.
DOI: 10.1016/j.bmc.2016.09.026
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We have discovered O6-benzyl glaziovianin A, which showed stronger inhibition of microtubule polymerization (IC50 = 2.1 μM) than known α,β-tubulin inhibitors, such as colchicine and glaziovianin A. Also, we performed competition binding experiments of O6-benzyl glaziovianin A and revealed that O6-benzyl glaziovianin A binds to the colchicine binding site with high affinity. It is interesting that glaziovianin A derivatives change their mode of action in benzylation at the O6 (α,β-tubulin inhibitor) or O7 (γ-tubulin-specific inhibitor) position.
(2016.10.11)

研究室旅行 高知の旅

9/26:桂浜,足摺岬
9/27:カツオのワラ焼きタタキづくり体験
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(2016.9.26-27)

学会発表

「キラルなニトロアルカンに対するジアステレオ選択的ヒドロキシメチル化反応を鍵工程とするマンザシジン類の合成研究」
工藤孝幸,三好夏美,荒木雄也,坂倉彰
第58回天然有機化合物討論会,ポスター発表,東北大学百周年記念会館川内萩ホール・川内北キャンパス,9月14日,P-25
(2016.9.16)

論文発表

A short access to 3,5-disubstituted piperazinones based on the aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes
Takayuki Kudoh,* Seiji Isoyama, Sachiko Kagimoto, Katsutoshi Kurihara, Akira Sakakura*
Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4693-4696.
DOI: 10.1016/j.tetlet.2016.09.015
HP.tif
A simple procedure for the synthesis of chiral 3,5-disubstituted piperazinones is described. The aza-Michael addition of α-amino esters to β-substituted nitroalkenes in an organic/aqueous biphasic solvent system followed by reduction of a nitro group with zinc nanopowder in acidic media and intramolecular ester-amide exchange under heating conditions gives piperazinones in good overall yields. This novel three-step process can provide a short access to a variety of chiral 3,5-disubstituted piperazinones simply by changing the combination of starting nitroalkenes and α-amino esters. This process can be applied to the concise synthesis of the piperazinone-containing natural product 6’,6’’-didebromo-cis-3,4-dihydrohamacanthin B.
(2016.9.8)

学会発表

三置換ニトロアルケンに対する立体選択的環化付加反応によるアミノ基結合不斉四級炭素の構築
中尾亮太,工藤孝幸,坂倉彰
第32回若手化学者のための化学道場,ポスター発表,愛媛県松山市にぎたつ会館,2016年8月25, 26日

「α-ケトエステルに対するエナンチオ選択的な求核付加反応を利用した不斉四級炭素構築法の開発」
丹羽祐太朗,坂倉彰
第32回若手化学者のための化学道場,ポスター発表,愛媛県松山市にぎたつ会館,2016年8月25, 26日
(2016.8.26)

講演会

振り返ってみれば...」2016年5月12日
山 透 教授(名古屋大学大学院創薬科学研究科
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(2016.5.13)

集中講義

天然物の全合成研究」2016年5月12, 13日
山 透 教授(名古屋大学大学院創薬科学研究科
(2016.5.13)

2016年度始動

M2 5人,M1 6人,B4 9人とともに,2016年度がスタートしました。
(2016.4.4)

当研究室では,複雑な骨格や多彩な官能基を持つ生物活性物質の全合成や,有機触媒を利用した不斉合成法の開発に取り組んでいます。